Eupalinioksen vesitunneli on peräisin niinkin kaukaa kuin 500 eaa. Vaikka silloin hallinnut Polykrates oli tyranni, oli hän kuitenkin edistyksen ja sivistyksen asianajaja. Tunnelin oli tarkoitus turvata Samos-kaupungin – sijaitsi nykyisen Pythagorionin paikalla – vedensaanti vallankaappausmielessä saapuneiden vihollisten piirityksenkin aikaan, joten se kulki muutama metri maan alla. Juuri puhtaan juomaveden saanti oli avainasemassa, kun haluttiin puolustaa omaa aluetta.
Tunneli suunniteltiin arkkitehti Eupalinioksen toimesta kulkemaan Kastro-vuoren lävitse, ei ollenkaan helppo rakennusurakka edes tänään. Ja mikä erikoisinta, sen rakentaminen aloitettiin vuoren kummaltakin puolelta samaan aikaan. Vaikea urakka onnistui, ja kaksi tunnelia kohtasivatkin juuri siellä, missä niiden oli tarkoitus kohdata. Yhteensä loistavalla insinööritaidon näytteellä oli pituutta reilu kilometri. Tunnelia käytettiin ainakin 600-luvulle jaa, jolloin sen suuaukot jostain syystä muurattiin umpeen. Vasta vuonna 1882 paikallinen munkki löysi tunnelin sijainnin. Tänään voit kulkea tunnelin uumenissa, mutta kokemusta ei luonnollisesti suositella ahtaanpaikan kammosta kärsiville.